Publikation

W. Fudikar, T. Linker
Chemisch induzierte Freisetzung von Singulettsauerstoff aus aromatischen Endoperoxiden
Angew. Chem. 2018, 130, 13153–13157
DOI: 10.1002/ange.201806881
Die Erzeugung von reaktivem Singulettsauerstoff unter milden Bedingungen ist von aktuellem Interesse in der Chemie, Biologie und Medizin. Durch einfache chemische Induktion können wir Sauerstoff aus Endoperoxiden (EPOs) bei niedriger Temperatur freisetzen. Tatsächlich beschleunigt die Protonierung und Methylierung von Dipyridylanthracenen solche Reaktionen stark. Zudem sind die Methylpyridin-Derivate wasserlöslich und dienen somit als Sauerstoffüberträger in wässriger Phase. Die Methylierung des ortho-Isomers der EPOs erzeugt direkt die ursprünglichen Vorläufer, ohne Erhöhung der Temperatur unter sehr milden Bedingungen. Dieser ungewöhnliche Reaktionsverlauf ist auf den geringen Abstand zwischen dem Stickstoffatom und der Peroxidgruppe zurückzuführen. Der freigesetzte Singulettsauerstoff wurde zur Oxygenierung von Akzeptoren wie Tetramethylethen im Dunkeln bei Raumtemperatur genutzt. Somit haben wir durch einfache chemische Induktion eine neue Quelle für Singulettsauerstoff gefunden.
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